Кэрри ждёт свидания с Джеком Бергером, но настолько боится всё запороть, что перед этим решает пойти на тестовое свидание с другим мужчиной. Шарлотта окончательно влюбляется в Гарри, но их совместное будущее оказывается под вопросом после того, как Гарри признался кое в чём. Миранда понимает, что до сих пор любит Стива. А у Саманты появляется любовник, который владеет кое-какими биржевыми инсайдами.

Кэрри не нарадуется отношениям с Джеком, однако секс с ним оставляет желать лучшего. Саманта начинает посещать один ресторан исключительно ради того, чтобы соблазнить официанта. Шарлотта принимает решение сменить веру ради своего возлюбленного. У Миранды появляется новый возлюбленный, и он неодушевлённый.

Кэрри впервые приходит в гости к Бергеру и остаётся под впечатлением от его квартиры. Однако ночью её ожидал сюрприз, который не позволил ей выспаться.

А тем временем Шарлотта приступает к обучению иудаизму. В жизни Саманты вновь появляется сладкий официант из предыдущей серии.

Кэрри читает книгу своего парня Джека Бергера и остаётся под впечатлением. Её переполняют эмоции от прочитанного, и своим поведением она начинает действовать на нервы автору. А тем временем Саманта и её молодой любовник Джерри увлекаются сексуальными ролевыми играми. Шарлотта готовит свой первый ужин для шаббата, но её сильное увлечение и помешательство на еврейской вере всё портит.

Джерри, любовник Саманты, готовится исполнить главную роль в одной бруклинской пьесе и приглашает Саманту на премьеру. Спектакль был унылым дерьмом до того момента, пока на сцену не вышел Джерри.

А тем временем Кэрри решает познакомить Бергера с высокой модой и купить ему очень дорогую рубашку от Prada.

Холод в отношениях Кэрри и Бергера усиливается день ото дня, поэтому Джек предлагает на время расстаться, чтобы всё обдумать. Саманта не нарадуется рекламному билборду, на котором её молодой любовник представлен в обнажённом виде. Шарлотта начинает ходить на свидания, подбирая себе нового жениха-еврея. А у Миранды остаётся всё меньше и меньше времени, чтобы нянчиться с сыном.

На очередной встрече четырёх подруг всплывают сразу 2 важные новости. Первая: Шарлотта обручена с Гарри, а вторая: Кэрри разошлась с Джеком. И если с Шарлоттой всё понятно, то вот Кэрри требуется помощь и поддержка. Поэтому подруги отправляются в новый клуб "Постель", где царит зажигательно-романтическая атмосфера, а столики заменены кроватями.